在劉備率軍前往交界處，欲與袁術打持久戰時，留守在徐州的張飛，做出了他一生中最為荒唐的一件事。
劉備剛走的時候，張飛的确克制着自己，時時刻刻不敢忘記劉備與他的約法三章，不敢飲酒，也強忍着不去鞭撻士卒，更和一向看不過眼的呂布保持着距離，不去主動招惹呂布，彼此相安無事。
可張飛是個什麼脾氣？他是個典型的火藥桶脾氣，更是嗜酒如命，一天不喝酒，就渾身難受。讓他如此克制個三五天，他還能做到，時間久了，他也就管不住自己。
當劉備走後的第二十日，張飛的酒瘾終于忍不住了，美酒的誘惑，讓他感到全身就像又無數條小蟲子在來回的鑽動，若是再不喝酒，他可就要活活的難受死了。偏巧這個時候，負責徐州城内政的糜竺，采買了一批西風烈酒，原本是給劉備準備的，等着劉備凱旋而歸之際，與将士們共同暢飲的。
糜竺在運送這批美酒進城的時候，恰好被巡視的張飛看見了，西風烈酒隔着厚厚的泥封，濃烈的酒香直往張飛的鼻子裡鑽，這讓他怎麼受得了？可礙于劉備的軍令，張飛又不好強行将就打開來喝，兩難之際，張飛這個腦容量十分有限的莽夫，竟然是急中生智，想出一條兩全其美的辦法來。
什麼辦法？張飛将徐州的各級官員都召來，借着固守徐州為名，舉辦了一場盛大的宴會。在宴會上，開始的時候張飛還能與徐州各級官員共勉，一邊喝酒，一邊商量着穩定徐州的事宜，可是喝着喝着，張飛就收不住了，一碗接一碗的往肚子裡灌着西風烈酒，兩壇子烈酒下肚之後，張飛就有些飄飄然了。
其實以張飛的酒量，尋常的兩壇子酒水，根本就醉不倒張飛，可西風烈酒可是金城商會以秘法釀制的高度烈酒，初入口時酒香醇厚，味道怡人，可卻後勁無窮，不明就裡的張飛，隻顧着品嘗口中的醇香，哪裡還注意到後勁的強烈？
等張飛的醉意有了七八分之後，他擡起醉眼，向身邊看去，忽然發現一人面前擺着一隻酒碗，裡面的酒水卻是絲毫未動。張飛定睛一看，原來此人是徐州的官吏曹豹。
當下，張飛便呵斥曹豹，令曹豹飲酒，曹豹推辭不勝酒力，不願意飲酒，這就惹怒了張飛，醉酒後的張飛，哪裡還記的這就與劉備的“約法三章”？立刻喝令手下将曹豹拉下去，準備重則曹豹三十大闆。
見到張飛動了怒氣，曹豹慌忙求饒，為了免去三十大闆，曹豹慌不擇言，竟說出了他是呂布的老丈人這曾關系來，希望張飛看在呂布的面子上，能夠饒了自己這一次。若是曹豹不說這話，徐州的官員們為其求求情，張飛也許就作罷了，可是他的這句話，卻是徹底激怒了張飛！
曆來就看呂布不順眼的張飛，此刻聽聞曹豹說出他與呂布的關系，心裡難免會認為，這是曹豹再用呂布來壓自己，是想讓自己心生忌憚，從而放過曹豹。一股摻雜着怨氣的怒氣，從張飛的心底無法遏制的升騰起來，怒極的張飛帶着酒意，當場加倍重責了曹豹五十軍棍，直接打的曹豹皮開肉綻，一條命丢了大半條，連站都站不起來了，最後還是在徐州衆位官員的苦苦請求之下，張飛才算作罷，将曹豹趕了出去，之後繼續和衆人飲酒。
這一場酒宴，一直進行到深夜才算結束，張飛此時已經喝的酩酊大醉了，在侍衛們的攙扶下，才搖搖晃晃的回到了自己的住處。
張飛睡下之後，卻說被擡回府中的曹豹，疼痛的難以入睡，翻來覆去的也睡不着，心裡越想越是覺的憋屈，不管怎麼說，他也是徐州的官吏，張飛又算什麼東西？在徐州，張飛要官職沒官職，要資曆沒資曆，不過就是劉備的家奴而已，憑什麼在自己的頭上拉屎撒尿？
氣惱至極的曹豹，在得知張飛已經喝的酩酊大醉、不省人事之後，心中因怨氣攀升，竟是想出了一個瘋狂的抱負計劃來。
當下，曹豹給自己的女婿呂布寫了一封信，在心中詳細說明了今日酒宴上的情況，還挑唆呂布，張飛打了他曹豹，就是再打呂布的臉啊！同時，曹豹還說張飛已經喝的如同一灘爛泥，勸說呂布趁夜帶兵從小沛趕來，趁機奪了徐州城。
呂布看到曹豹的書信之後，心下很是意動，再加上他新進取的曹夫人，深得他的寵愛，他是無論如何，也不能眼看着曹豹受此奇恥大辱的。于是，呂布連忙叫來了陳宮，和他一起商議此事，得知天賜良機就擺在眼前，陳宮當機立斷，鼓勵呂布趁夜出兵，一舉拿下徐州，并且陳宮還為呂布制定了詳盡的進兵路線，繞過徐州外圍的哨卡，可以在最短的時間内，直取徐州城。
得到了陳宮的肯定和出謀劃策，呂布也不再耽擱，當下帶起臧霸新訓練出來的并州狼騎，以五千鐵騎外加五千勁卒，沿着陳宮設計的進兵的路線，在夜幕的掩映下悄無聲息的向徐州城靠近。
當夜，負責看守徐州城北門的，恰好是曹豹的舊部，曹豹早已知會了此人，待見到呂布的部隊之後，即刻打開城門放他們進來。因此呂布來到徐州城北門之後，一點力氣也沒費，就輕松的進到了城中，之後，呂布開始露出了他的峥嵘，率部衆直撲徐州城的府衙，意欲将張飛就地格殺。
睡夢中的張飛，聽到外面喊殺聲震天，從夢中驚醒，掙紮着站起身來，想要出去看看究竟發生了什麼，可無奈他今晚喝的酒實在是太多了，剛從床榻上下來，冷不防身體一個失重，噗通一下便摔倒在了地上，不等他從地上爬起來，兩名親随便慌慌張張的跑了進來，告訴張飛呂布趁夜偷襲徐州城，曹豹暗中命人打開了北城門，現在呂布已經快要殺到府衙了。
聽聞這個消息，張飛的酒醉立刻散去了一大半兒，一股冷汗從他的額頭上冒了出來。他深知，徐州乃是劉備的根本，若是丢了徐州，劉備又将變的一無所有了，這是他絕對無法接受的。
心中惶急，張飛推開攙扶自己的兩名親随，搖搖晃晃的走出了居所，拿起自己那杆賴以成名丈八蛇矛，就要去和呂布拼命，可是酒醉之中，他接連往馬背上爬了三次，都未能成功的登上馬背，反而還摔了個四腳朝天。
見到張飛這個狀态，他的親随們可急壞了，連忙上前好言相勸，請張飛暫時避避風頭，不要與呂布争鋒，可惜張飛哪裡肯聽？他繼續往馬背上爬，費了九牛二虎之力，才算是爬上了馬背，然後大力的踢打的馬腹，單槍匹馬的向外殺去。
張飛的親随們也不敢丢下張飛，連忙相互吆喝着，抄起武器，聚集起一隊數百人的力量，跟着張飛一同向外沖殺。
張飛策馬沖出府衙，恰好看到曹豹正坐在一張辇上，指揮着身邊的人向府衙裡沖殺，這一下可就讓張飛惡向膽邊生，他大吼一聲，輪動丈八蛇矛，接連挑翻了數十人，如入無人之境一般殺到了曹豹的面前，一邊狠狠地怒罵着曹豹，一邊高舉起蛇矛，直接将移動不便的曹豹釘死在了地上。
殺了曹豹，張飛還不解氣，又繼續向前沖殺，想要找到呂布，在呂布的身上捅他一萬個透明窟窿。
走出沒多久，張飛還真就看到呂布了，呂布正在指揮兵馬，對徐州城進行封鎖，同時清繳終于劉備的将士們。
仇人相見，分外眼紅，張飛舞動丈八蛇矛，怒吼連連，策馬直奔呂布殺來。呂布也知道張飛之勇，心中也有些忌憚，連忙揮動方天畫戟和張飛激戰到了一處。
按理說，這兩個的武藝相差無幾，張飛縱然稍遜一籌，可也絕不至于差的太多，兩人若是正常交手，沒有百餘個回合，是絕難分出勝負的，可張飛此刻是醉酒的狀态，十成的力氣，隻能用出了六七成，一身的武藝，自然也就大打折扣了。
在兩人交手三十多個回合之後，張飛漸漸氣力不濟，被呂布給壓制住了。見到無法戰勝呂布，張飛大吼一聲，虛晃一招，撥馬跳出了戰圈，向相反的方向逃去。看着張飛退走，呂布也沒有追趕，在呂布心中，拿下徐州城才是最重要的頭等大事，更何況，呂布是真有幾分忌憚張飛，怕自己把張飛逼如絕路之後，這個莽夫會和自己拼命，那可不是呂布希望要發生的事。
等到天亮，逃出徐州城的張飛，在數百親随的保護下，來到了城外一個安全的地方，他們回頭向徐州回望，發現徐州城的城頭上，劉備的大旗已經被卸下，而呂布的大旗，則是飄蕩在了城頭之上。
心中悔恨萬分的張飛，恨不得殺了自己，他命人把自己五花大綁了起來，然後押到劉備的面前，請劉備軍法處置。